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2011年初級藥師輔導(dǎo):蒽醌類化合物分類

時(shí)間:2011-04-19 09:22來源:藥學(xué)職稱考試 作者:lengke 點(diǎn)擊:
  

  蒽醌類化合物分類

  蒽醌類成分包括蒽酮及其不同還原程度的產(chǎn)物。

  按母核可分為:單蒽核類及雙蒽核類,按氧化程度又可分為氧化蒽酚、蒽酮、蒽酚及蒽酮的二聚物。

  (一)單蒽核類

  1.蒽醌及其苷類:天然蒽醌以9,10-蒽醌最為常見,其C-9、C-10為最高氧化狀態(tài),較為穩(wěn)定。

  ①大黃素型:羥基分布于兩側(cè)的苯環(huán)上。多數(shù)化合物呈黃色。大黃中的大黃酸、大黃素、大黃酚、大黃素甲醚和蘆薈大黃素屬于此類。虎杖也含有此類成分。

  ②茜草素型:羥基分布在一側(cè)苯環(huán)上,顏色為橙黃至橙紅色,種類較少,如茜草中的茜草素、羥基茜草素和偽羥基茜草素等。

  2.氧化蒽酚類:蒽醌在堿性溶液中可被鋅粉還原生成氧化蒽酚及其互變異構(gòu)體蒽二酚,氧化蒽酚及蒽二酚均不穩(wěn)定,氧化蒽酚易氧化成蒽酮或蒽酚,蒽二酚易氧化成蒽醌。

  3.蒽酚或蒽酮類:蒽醌在酸性溶液中被還原,則生成蒽酚及其互變異構(gòu)體蒽酮。

  4.C-糖基蒽類。

  (二)雙蒽核類

  1.二蒽酮類衍生物:二蒽酮以苷的形式存在。若催化加氫還原則生成二分子蒽酮,用FeCl3氧化則生成二分子蒽醌。大黃、番瀉葉中致瀉的主要成分番瀉苷A、B、C、D等皆為二蒽酮類衍生物。

  二蒽酮類化合物C10-C10'鍵易于斷裂,生成蒽酮類化合物。大黃中致瀉的主要成分番瀉苷A,就是因其在腸內(nèi)轉(zhuǎn)變?yōu)榇簏S酸蒽酮而發(fā)揮作用。

  2.二蒽醌類。

  3.去氫二蒽酮類。

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